Ashton Kutcher se une al reparto como Walden Schmidt, un millonario de Internet con el corazón roto.

Conocemos a Bridger, la ex esposa de Walden.

Alan prepara a Walden para una cita con Bridget.

Tratando de recuperarse de su reciente separación, Walden va a buscar a la Sra. Right, mientras que Alan tiene una oportunidad de reconciliarse con Lyndsey.

Alan tiene problemas para aceptar el pasado de Lyndsey

Walden recibe los papeles del divorcio de parte de Bridget.

Jake se enamora de su tutora de química, quien a su vez ha tomado cariño en Walden. Mientras tanto, Alan no puede dejar de leer un viejo diario de Charlie.

Cuando Walden empieza redecorar la casa de la playa, Alan se vuelve demasiado emocional.

A su salida del hospital, Alan se enfrenta con una serie de desafíos que ponen a prueba su capacidad de hacer frente.

Walden da con una chica británica, pero ninguno de ellos está seguro de que él está listo para volver a entrar al mundo de las citas.

Zoey intenta coaccionar a Walden en cortarse el pelo y afeitarse. Mientras tanto, Alan y Lyndsey reavivan su relación.

Walden intenta aflojar a Zooey compartiendo algunos de los brownies especiales de Berta.