Jake se muda con Judith y Herb cuando se entera que Alan está saliendo con la madre de su amiga Eldridge. Mientras tanto, Charlie trata de dejar el alcohol.

Charlie se torna muy creativo al tratar de convencer a Alan a aceptar la oferta de Lyndsey y mudarse con ella.

A pesar de que aceptó la oferta de Lyndsey para mudarse con ella, Alan continúa usando la casa de Charlie para tener sexo con Melissa.

Charlie tiene más y más visitas indeseadas en su casa luego de que Alan incendiara la casa de Lyndsey.

Mientras Chalie se va de la casa para hacerse cirugía plástica, Alan toma ventaja de la situación y se hace pasar por su hermano en un bar.

Charlie se siente incómodo cuando se entera que su cita es cuatro años mayor que él. Mientras tanto, Alan se masturba para poder aprovechar unas píldoras para disfrunción eréctil que están por vencer.

El pasado de Charlie vuelve a encontrarlo cuando su novia decide que su acosadora, Rose, es muy difícil de controlar.

Charlie y Alan tratan de juntar a Evelyn con Russell, el farmacéutico.

Cuando Berta toma un par de días libres, Charlie se enamora de su reemplazo. Mientras tanto, Alan cree que está siendo acosado por el ex-marido de Lyndsey.

Charlie gasta todo su dinero con un viejo amor, Courtney, que aparece después de tres años de prisión por estafarlo por su dinero.

Alan se avergüenza de que no puede permitirse el lujo de comprar a Lyndsey un regalo de cumpleaños, así que se pone creativo.

Cuando Charlie y Courtney rompen, Charlie cae en una depresión y se va a ver a su psiquiatra.

Cuando Charlie y Lyndsey comienzan a ser amigos, la paranoia de Alan saca lo mejor de él mismo.

La obsesión de Charlie con el reciéntemente "casada" Rose lo lleva a acecharla.

Mientras que Charlie y Rose continuan su affair, el negocio quiropráctico de Alan se convierte en un esquema de Ponzi.

Rose descubre el secreto de Alan y Alan, a su vez, conoce a Manny, el "marido" de Rose.