Charlie se encuentra con su ex-prometida, Mia, en la cafeteria y ésta le pide ayuda para hacer el demo inicial de su carrera de cantante, a lo que Charlie acepta sin saber en lo que se estaba metiendo.

Charlie acepta de mala gana que Melissa esté viviendo con ellos, principalmente porque Chelsea se lo pide. Pero la paciencia de Charlie tiene un límite cuando ve que está siendo limitado en su propia casa.

Jake intenta a toda costa que alguien le acompañe a conducir para poder usar su nuevo carnet de aprendiz y ve una posibilidad chantajeando a Charlie, mientras que Alan debe cuidar a Millie, la hija de Judith y Herb, y a Lenore, su ex-suegra.

Alan toma un empelo trabajando para Evelyn, mientras Charlie se ve forzado a arreglar la turbulenta relación entre Chelsea y Jake.

Alan y Charlie deben resolver sus problemas fraternales para que Jake, cansado de pasar vergüenza, quiera volver a la casa de Malibú.

Alan le sugiere a Chelsea que se haga una reducción de pecho, por lo que Charlie decide castigarlo echándolo de la casa mientras intenta hacer que Chelsea cambie de idea.

Después de fijar una fecha para su boda, Charlie sale a festejar con Alan, pero todo pierde sentido cuando ambos se despiertan en una cama con una extraña mujer.

Una de las amigas de Chelsea, al romper con su novio es llevada por la prometida de Charlie a la casa Harper para que pueda recuperarse. Lo que Chelsea no prevee son todos los problemas que su amiga puede causar, principalmente al dueño de la casa.

Charlie se sorprende al enterarse que hace tiempo no logra satisfacer a Chelsea, mientras Alan maneja sus problemas de cabello de la forma más barata posible.

Charlie y Chelsea, después de discutir acerca de bailar en la boda, terminan yendo a clases de baile juntos, donde Charlie descure que Chelsea le estuvo mintiendo acerca de sus finanzas. Mientras, Alan y Jake ven el video de la primer boda de Alan.

Charlie entrena a Jake en el arte de la infidelidad mientras la novia del chico está de vacaciones por las fiestas.

Charlie intenta ayudar a Jake a recuperar a su novia, mientras Alan mantiene una dudosa amistad con Herb.

Charlie es capaz de todo para no visitar a los suegros, incluso de hacerse una colonoscopia.

Alan golpea a un hombre en el bar por lo que tienen que llevarle a un abogado que podría tener intenciones con Chelsea.

La relación de Chelsea y Charlie se ve amenazada por los celos de éste luego de que Chelsea se fuera de noche con el apuesto abogado de Alan.

Charlie se escapa a Las Vegas y vuelve con una nueva esposa, la cual no es Chelsea.

Charlie y Chelsea, luego de separarse, tienen un encuentro de una noche. A pesar de que Chelsea ahora esté saliendo con Brad.

Charlie, ahora soltero, tiene algo con la mejor amiga de Chelsea, mientras Alan causa un efecto inesperado en una nueva paciente.

El nuevo amigo de Jake, Eldridge, es una mala influencia para él pero a Alan sólo parece interesarle su atractiva madre.

Alan intenta conseguir una noche íntima en un hotel con su nueva novia, mientras Charlie toma una perspectiva diferente para obtener la "experiencia novia".

Alan y Jake hacen un viaje de carretera mientras Charlie es visitado por los fantasmas de sus antiguas novias.

Jake se convierte en el chofer de Charlie, cuando éste pierde su licencia; y para pesar de Charlie, Alan hace planes de asistir a la fiesta de cumpleaños de Chelsea.