Charlie se cruza con una ex-novia y su hijo Chuck, quien se parece, se viste y actúa como él, por lo que Charlie se replantea ciertas cosas.

Alan le presta a Charlie 38 dólares, quien no tiene ningún interés en pagárselos de vuelta, por lo que comienzan a pelear al punto de que Alan se muda a su antigua casa con Judith, mientras que Herb comienza a pasar más tiempo con Charlie. Mientras, Jake consigue su primer emple

Charlie quiere ampliar sus cualidades para mejorar su vida sexual por lo que toma clases de cocina, mientras que Alan y Jake siguen el ritmo de vida de Charlie, saliendo con dos mujeres uno y emborrachándose en un centro comercial el otro.

Charlie sale con la recepcionista de Alan, hecho que no le agrada a éste último, ya que cada vez que Charlie sale con alguien en la vida de Alan, termina pagándola muy caro.

Cuando van a la farmacia, los Harper se cruzan con la ex-maestra de Jake, Delores Pasternak, quien se hizo stripper después de que su vida se haya arruinado cuando Charlie la dejó. Sintiéndose culpable, Charlie la apoya para que vuelva a su antigua vida dándole una habitación en la casa y la posibilidad de ser la tutora de Jake.

Cuando Judith se pelea con Herb, Alan está dispuesto a consolarla y Jake se muda por 3 meses a la casa de Charlie mientras su madre soluciona sus problemas, aunque el dueño de la casa no esté muy conforme.

Alan intenta alejarse de Judith mientras Charlie se lleva cada vez mejor con Herb. A jake le dicen que su madre planea mandarlo a la escuela militar para cubrir a Alan.

La nueva novia de Charlie intenta hacer que Charlie se quede a dormir en su casa, pero éste no esta muy conforme de salir de su casa, donde se siente seguro.

Jake desaparece con la hija del vecino, un ex jugador de football americano que sobreprotege a su hija, mientras Charlie se debe quedar con el padre para explicarle porque no aparecen. Alan, mientras tanto, tiene que ir a la concesionaria a llevar el mercedes de Charlie, donde conoce a cierta mujer.

Evelyn se ofrece para pagar la universidad de Jake, por lo que Alan se da cuenta que no tiene una razon para seguir trabajando. Una noche, cenando con su abuela, Jake descubre lo que puede ser su único talento.

Uno de los viejos amigos de Charlie muere, haciendo que Charlie se reevalúe su forma de vida y les diga a todos sus seres queridos, excepto a Alan, lo mucho que los aprecia, al punto de casi proponerle matrimonio a Rose.

Charlie y Jake pelean por la atención de una mesera, mientras Alan y su recepcionista pelean por superar la mutua atracción.

Judith está embarazada de una niña de la cual Alan está convencido de ser el padre, Jake está de mal humor y Charlie cree saber la razon.

Convencida de que la familia de Alan no lo aprecia lo suficiente, Melissa le ofrece a Alan vivir con ella y su madre, pero Alan rapidamente arruina la situación.

Charli de repente se ve envuelto en terapia de parejas con su novia Chelsea, para no perderla, hecho que Alan aprovecha para burlarse.

Charlie tiene una chica semidesnuda en su habitación que debe echar antes que Chelsea vuelva del funeral de su ex-suegra. Jake parece conocer a la chica, pero no sabe de donde.

Charlie accidentalmente le expresa su amor a Chelsea, pero no obtiene la respuesta que esperaba. Charlie, desesperado, toma medidas drásticas para que Chelsea responda como él quiere.

Cuando Chelse se enferma de gripe, Charlie se encuentra en un dilema entre cuidarla o escaparse de ella.

Chelsea descubre una foto de una mujer desnuda en el teléfono de Charlie y se va de la casa. Luego, reunido con Alan, Herb, Gordon y Jerome hablan sobre sus vidas sexuales, por lo que se da cuenta que es mejor reconcialiarse con Chelsea para no terminar como elllos.

Charlie está desesperado para hacer que Chelsea no haga amistad con Evelyn. Ya que ni Alan ni Jake le pueden ayudar (ya que habían sido sobornados por Evelyn) recurre a medidas más desesperadas.

Alan deja que Chelsea le arregle una cita a ciegas con una amiga suya, quien termina siendo Rose. La cosa comienza bien, hasta que Rose vuelve a ser la de antes.

La vida de los Harper cambia cuando Chelsea finalmente se muda a la casa, y Charlie debe pelear por las cosas que Chelsea quiere llevar a la casa.

Charlie aprovecha de la repentina amistad entre Alan y Chelsea, haciendo que Alan haga todas las cosas que él odia hacer.

La vuelta de Mia hace que Charlie se cuestione su amor hacia Chelsea. Judith en trabajo de parto debe ir al hospital, donde Alan se reencuentra con Melissa, Herb se rompe una pierna y Judith da a luz a una niña, de la que no se sabe quien es el padre.