Jake está feliz por empezar la secundaria, pero su felicidad no dura mucho cuando escucha los consejos que su padre y su tío le dan para poder sobrevivir en el colegio.

Charlie actúa raro después de acompañar a su madre a una fiesta, mientras Alan duerme con una mujer que se comporta raro a la mañana siguiente.

Alan convence a Charlie de que debe salir con mujeres más respetables y le arregla una cita doble con su novia y una jueza llamada Linda, pero las cosas no salen tan bien por lo que Charlie quiere una segunda oportunidad.

Charlie y Linda están cerca de consumar su relación, pero Charlie no se puede concentrar porque ve la cara de Rose´s en todas las mujeres que ve.

Charlie inventa formas de entretener al hijo de 4 años de Linda, mientras, los problemas financieros de Charlie hacen que Alan se ofrezca para experimentos médicos.

La novia de Charlie le oculta de una fiesta en su honor porque teme que le avergüenze en público. Mientras, Jake se escabulle para ir a un concierto.

Después de pelear con Charlie sobre su lugar en la casa, Alan se muda a casa de su madre con Jake. Ésto molesta a Teddy, por lo que hacen planes para que los hermanos se reconcialian.

Charlie escribe canciones para niños y se hace famoso como Charlie Waffles, causándole celos a Alan. Igualmente, al acercarse el primer recital Charlie revela que tiene miedo escénico.

Charlie intenta esconder su atracción por la hija de Teddy, principalmente, porque podría costarle muy caro.

Alan se entera que Charlie le robó una novia que tenía en la secundaria por lo que quiere vengarse, mientras a Jake lo deja su novia.

Cuando Alan quiere romper con su novia, pero no sabe como, busca consejos en Charlie.

Rose vuelve de Inglaterra, y hace de enfermera de Charlie, que está enfermo. Alan piensa que Jake se está alejando de él.

Alan comienza a salir con una mujer divorciada, quien, con su ex-esposo, solían ser amigos de Judith y Alan. Él lo tomo como una venganza a Judith, hasta que descubre ciertos secretos de su ex-esposa.

Una mujer reconoce a Charlie en la cafeteria, y Jake se enamora de su hija. Mientras arregla una doble-cita con su sobrino y las dos mujeres, Alan contrata una prostituta.

Alan siente que Charlie es incapaz de controlar sus relaciones por lo que le aconsaja que vaya a la terapeuta para darse cuenta que algo le faltaba en su vida.

Alan planea la boda de Evelyn y Teddy, mientras Charlie busca una manera de acercarse más a su futura hermanastra, Courtney.

En un crossover con CSI, investigan la muerte de Teddy durante su casamiento con Evelyn.

Charlie busca libros de auto-ayuda para mejorar sus relaciones cuando conoce a una de las autoras, una mujer mayor llamada Angie con la que comienza a salir. Mientras, Alan intenta que Jake haga un reporte de un libro que siempre termina perdiendo.

Cuando Charlie conoce a la prometida del hijo de Angie, se da cuenta que no es la primera vez que la ve. Mientras Alan intenta que Jake estudie para el final de álgebra.