Cuatro meses después de casarse con Kandi, Alan se divorcia, cosa que no sorprende a nadie. Sin casa vuelve a lo de Charlie, quien había vuelto a su vida de soltero después de que Alan se mude.

Charlie finalmente le dice a Alan que no se había casado con Mia porque no quería que él se mude, pero Alan desconfía de él. Mientras tienen que soportar a un vecino ruidoso, que termina siendo Steven Tyler.

Charlie intenta aprender a surfear para impresionar a una hermosa mujer surfista, pero después de haber estado a punto de ahogarse, está convencido de haber visto a su difunto padre.

Alan intenta contratar al abogado de Judith para que le ayude con el divorcio de Kandi, pero se entera que Judith ya se lo había presentado a Kandi.

Alan se alegra con la idea de que Judith se va a casar nuevamente, ya que no tendría que pagar manutención, pero debe perdirle ayuda a Charlie cuando se entera que a Jake no le agrada el nuevo prometido de su madre.

Charlie sale con una mujer cuya personalidad y estilo de vida es muy similar al de su propia madre, pero parece no haberse dado cuenta.

La hija de Berta, Naomi, está embarazada y Berta la lleva a la casa de charlie con ella para alejarla del padre del bebé. Durante la estancia de Naomi en la casa, Alan revela un secreto que nadie conocía.

Alan visita a la psiquitra para tratar su insomia, quien le revela que la causa son sus celos de su hermano y su inhabilidad de encontrar un rumbo en su vida. Charlie sale con la madre de una compañera de Jake, a pesar de que le haya dicho que no lo haga, y Jake termina vengándose.

Charlie se cansa de que Alan sea tan tacaño, especialemte cuando se esconde en el baño para no pagar en un restaurant. Jake, mientras, se queda solo en la casa.

Lydia y Berta no se llevan muy bien, por lo que Charlie debe enfrentar un dilema. Mientras, Kandi hace todo lo que puede para evitar que Alan venda el departamento.

Se hace una improvisada fiesta de navidad en la casa, cuando Charlie quería tener una velada romántica con una mujer. Evelyn, al ver quien es, hace lo imposible para que no pase nada. Mientras, Alan tiene que intervenir al ver el interés que Herb desarrolla por Kandi.

Berta descubre que Alan ha estado saliendo con su hija Naomi, por lo que le da la bienvenida a la familia, lo que hubiera sido fantástico si Alan no hubiese querido terminar con Naomi.

Jake revela que escuchó a su madre teniendo sexo con su prometido, Herb, hecho que despierta un recuerdo reprimido en Charlie, haciendo que tenga que buscar ayuda en Rose.

Charlie intenta que Alan se enamore de su nueva vecina para que se mude, pensando que su vecina era aburrida, pero al enterarse que es tan fiestera y borracha como él, la quiere conquistar él mismo.

Rose se muda a Londres, y Charlie se sorprende por cuanto le afecta, dándose cuenta que la perdió.

Una joven novia de Charlie lo invita a un nuevo boliche, y éste decide llevar a Alan para que conozca a una amiga, pero se sorprende al darse cuenta que son considerados viejos para entrar.

Después de que Evelyn le diga a Alan y Charlie cómo se siente con el hecho de que nadie estaba triste en el funeral de una amiga, ellos le dicen que probablemente pase lo mismo en el suyo. Evelyn luego trata de provarles lo contrario al presentarles a una pareja a la cual ayudo a adoptar un niño.

Alan intenta relacionarse con Jake cuando se da cuenta que su niñez estaba casi terminando, mientras, Kandi persigue una carrera en la actuación.

Alan se alegra al hacer el último cheque de manutención de Judith, y cuando va a entregárselo con Charlie, éste último conoce a Myra, la hermana de Herb, con la que tienen mucho en comun.

Alan espera con ansias la boda de Judith, mientras Charlie continua su romance con Myra.

Charlie y Alan re-examinan su sexualidad cuando Alan hace amistad con un hombre gay, cuya hija parece gustarle a Jake.

Alan le pide a Charlie que ayude a Jake con el reporte de un libro para poder ir al DMV. Charlie accede al principio, pero luego decide que quiere ir al evento y lleva a Jake con él.

Charlie se sorprende cuando el albañil que tiene trabajando en su casa parace ganarle conquistando a una chica, por lo que hace cualquier cosa por vencerlo.

Evelyn consigue un nuevo novio, Teddy, que lleva a Alan y Charlie a Las Vegas, les contrata prostitutas y les compra helado, ganándose su aprovación.