Después de caerse del techo arreglando la antena, Alan necesita alguien que cuide a Jake, y Charlie se ofrece, hasta que afecta sus intereses sociales.

Jake es suspendido en la escuela después de hacer un dibujo ofensivo de una chica de su clase. Mientras Alan va a verse con la directora de la escuela, Charlie debe cuidar su consultorio, encontrando nuevos negocios.

Charlie se entera que Alan y Judith comenzaron a salir de vuelta.

Berta se tiene que mudar unos días a la casa de Charlie por problemas familiares, y durante su estancia causa bastante tensión entre los Harper.

Charlie se da cuenta que no puede estar en una relación seria por los problemas sin resolver que tiene con su madre. Jake, mientras, le pide consejos sobre una chica en la escuela.

Ignorando las advertencias de Alan, Charlie sale con Isabella hasta que ella le amenaza con maldecir su virilidad.

Charlie se despierta con Rose la mañana después de su cumpleaños. Al día siguiente, aparece el padre de Rose para preguntarle a Charlie cuales eran sus intenciones con su hija, pero termina saliendo con Evelyn.

Charlie soborna a Jake para que tome clases de ballet para que el pueda acercarse a la profesora.

Una señora mayor, vecina de Charlie, intenta seducir a Alan, mientras Charlie intenta evitar que Jake le de dinero a los evangelistas.

Charlie ayuda a Alan con su obsesión de buscar siempre la aprovación de las mujeres que tiene en su vida.

Alan comienza a salir con una mujer con complejo de mujer perfecta, y, en poco tiempo, está manejando la casa intentando manejar todo.

Charlie comienza a ver una terapeuta para aprender a manejar la inseguridad emocional de Alan.

Charlie de repente se encuentra en una relación que no está basada en el sexo

Charlie arregla una velada romántica con Mia con la esperanza de consumar la relación y Alan comienza a salir con la más reciente ex-novia de Charlie.

Charlie tiene problemas para mantener el ritmo de vida saludable de Mia, asi que empieza a esconderse para fumar cigarros, tomar cerveza y comer carne. Cuando Mia lo descubre, charlie debe decidir si realmente ama a Mia o solo es algo pasajero.

Alan tiene problemas para decidir si llevar a su joven novia a la fiesta de cumpleaños de Jake para que conozca a Judith y a su madre. Rose, mientras, trata de hacer que su novio actúe como Charlie

Charlie es nominado por un premio de publicidad, pero decide boicotearlo porque su némesis siempre gana, aunque el resto de la familia intente convencerlo de que vaya. Por otro lado, Rose está teniendo problemas en su relación con su novio Gordon y busca ayuda en Charlie.

Alan comienza a tener problemas económicos cuando empieza a pagar las cuentas de su novia, Kandi, por lo que Charlie trata de hacer que corte con ella. Mientras, Judith persigue a Alan porque está atrasado con la pensión

Alan tiene problemas intentado que Kandi se gane la vida trabajando. Por otro lado, Charlie tiene problemas pasando una etapa sin conseguir mujeres, y se sorprende al enterarse que Kandi estuvo viviendo con ellos las últimas tres semanas.

Alan trata de que Kandi vuelva con él, mientras, Charlie empieza a acostarse con su madre, Mandi, y Judith con el padre de ella, Andy.

Cuando la maestra de Jake arregla una reunión con Alan y Judith para discutir el poco interés que tiene el niño en la escuela, a Alan comienza a gustarle principalmente por estar cansado de las conversaciones tontas que tiene con Kandi. Charlie, por otro lado, ayuda a Jake a practicar para el musical de la escuela.

Una chica del colegio de Jake lo invita a su primera fiesta con chicos y chicas, y Alan y Charli le ayudan a prepararse aconsejándolo. Mientras lo ayudan, ambos recuerdan sus primeras fiestas con chicas.

Mia regresa a la ciudad con su equipo de baile y lo invita a Charlie a ver su performance. Al principio, decide no ir y trata de convencer a Alan que ya no tiene sentimientos por ella, aunque termina yendo.

Charlie y Mia empiezan a hacer los arreglos de su boda, pero las cosas comienzan a complicarse cuando las dos familias se conocen. Ante los problemas que tiene las dos familias entre sí, deciden tener una pequeña ceremonia en Las Vegas.