Alan se entera que Charlie pertenece a un exclusivo grupo de hombres, por lo que le ruega que le deje unirse. Cuando Charlie no lo deja, intenta contactarse con sus viejos amigos, para darse cuenta que ahora todos eran amigos de Judith y estaban en su contra.

Judith sale con el pediatra de Jake, Herb, y Alan está triste porque Jake lo prefiere a él, hasta que Charlie lo anima diciéndole que si Judith se casaba nuevamente no tendría que pagar más manutención.

Charlie intenta salvar a Jake de que lo suspendan por mostrar el dedo a su profesora, Ms Pasternak, saliendo con ella, pero las cosas no terminan saliendo tan bien

Jake está muy impresionado con el nuevo novio de su madre, lo que le molesta a Alan. Mientras, Evelyn le pide prestado el auto a Charlie para impresionar a un príncipe Saudí al que le intenta vender una casa.

Charlie empieza a salir con una chica que termina siendo mejor que él haciéndose rogar.

Alan y Charlie reviven todas sus diferencias de la infancia al salir a flote el tema de que Alan había robado algo de una tienda cuando era chico, aunque éste lo niegue.

Charlie y Alan contratan a la hermana de Berta para hacer el catering de la fiesta que su madre quiere hacer en la casa de Charlie, a pesar de las grandes diferencias que mantiene con Berta.

Alan conoce una mujer en el supermercado que cumple cada uno de sus deseos. Después de unos días Alan decide proponerle matrimonio porque lo que Charlie intenta evitarlo, al punto de llamar a su madre para que lo convenza.

Cuando Charlie se escapa de la casa para evitar una cita que no aguantaba, se termina cruzando con Lisa en la cafeteria, ahora divorciada y con una hija bebé. Mientras, Jake intenta explicarle a su padre porque no le va bien en el colegio.

Mientras Alan pasa más tiempo con Rose para conocerla, Jake intenta ayudar a Charlie en componer una canción para un dibujo basado en un comic del cual es fan.

Después de haber sido rechazado en un bar, Charlie se entera de un website dedicado a él donde exponen su estilo de vida y sus métodos para conseguir chicas, por lo que emprende una búsquda entre sus ex para encontrar quien creó el sitio.

Alan está celoso de Charlie cuando una ex compañera de clase, que siempre le gustó a Alan, parece más interesado en Charlie que en él.

Alan le ofrece a Judith la casa de Charlie para quedarse mientras arreglaban la suya después de un terremoto, pero se arrepiente al ver como Judith salía con otros hombres por lo que le pide ayuda al hermano.

Alan y Charlie echan a su madre después de que ésta insultara el modo de crianza de Jake, pero cuando termina en el hospital no saben si tener pena por ella o si les está engañando para que la quieran de vuelta.

Alan está preocupado por una colonoscopia que se tiene que hacer por lo que Charlie propone ir a Las Vegas.

Cuando Judith decide irse a Hawaii, Jake se tiene que quedar en la casa del padre durante toda la semana, lo que supone un reto para todos.

Cuando Charlie tiene dolores de espalda, Alan lo lleva al hospital y es atendido por una bella doctora, la cual Charlie intenta seducir, sin saber que es una antigua cita.

Charlie es invitado a una fiesta por un ejecutivo de publicidad gay, Eric, por lo que le pide a Alan que vaya y se haga pasar por su pareja, hasta que conocen a la ex-esposa de Eric.

Charlie y Alan se encuentran con una ex-novia de Charlie en la cafetería, la cual le gusta a Alan y decide invitarla a salir para luego darse cuenta que nunca iba a superar el hecho de que ella había salido con Charlie.

Rose intenta ayudar a los hermanos a resolver sus problemas cuando ambos descargan sus frustraciones personales en el otro.

Evelyn lee en los obituarios que su segundo esposo ha muerto y todos asisten al funeral. Jake a ver un cadáver, Evelyn porque nunca dejó de amarlo, Charlie a conquistar a la viuda y Alan a dar sus respetos.

Cuando Evelyn le compra a Alan un auto deportivo, Charlie le advierte que ella iba a querer algo a cambio, lo que consigue al forzar a Alan a asiste a una doble cita a ciegas

Evelyn obliga a Alan que deje pasar una noche en su casa a Jake, luego de enterarse que éste se fue de vacaciones con sus otros abuelos.

Jake lee en el colegio un ensayo donde cuenta que fue lo que pasó el fin de semana en la casa, mientras muestran los hechos, que no son tan similares al relato de Jake