La vida libre de soltero de Charlie Harper da un vuelco cuando se muda con él su hermano a punto de divorciarse después de haber sido echado por su esposa, y trae consigo las visitas de su hijo de 10 años, Jake.

Charlie intenta aprender a cuidar de un chico, mientras Jake sigue alimentando a las gaviotas de la playa. Por otro lado, Alan intenta volver con Judith, su esposa.

Alan cree que está perdiendo a su hijo cuando éste, enfermo, le pide de volver a casa con su madre, por lo que Charlie le invita a tomar algo.

Alan tiene problemas con Berta, mientras Charlie aconseja a Rose sobre problemas amorosos con alguien e intenta cuidar a Jake.

Después de pasar una noche en Las Vegas, Charlie decide cumplir su promesa a Jake de ir a ver su partido de fútbol. Durante el partido, Charlie conoce a una madre soltera y Alan es codiciado por otras dos.

Evelyn tiene un nuevo novio, y la relación parece ir bien, hasta que se entera que Charlie había salido con la hija.

Judith se preocupa cuando Jake dibuja el trasero tatuado de una surfista amiga de Charlie que camina semi-desnuda por la casa. Luego, cuando ambas mujeres se hacen amigas, Alan comienza a dudar de que tengan otro tipo de relación.

Alan engaña a Charlie para que trabaje con él y Judith liderando el musical anual de la clase de Jake, mientras discute con Judith sobre los papeles de divorcio.

Charlie intenta romper con una mujer a la cual Jake le tomo cariño, mientras Alan y Rose se hacen amigos jugando Scrabble.

Para probarle a Lisa, una ex-novia que se va a casar, que él cambió y es ahora un hombre de familia la invita a cenar para acción de gracias. El problema surge cuando tiene que convencer a su propia familia de asistir.

En el cine, Alan y Charlie se cruzan con Judith y su nuevo novio. Al ver que Judith cambió su look y el hecho que Jake piensa que su padre es mas anticuado que su madre, hacen que Alan se replantee su look para volver a salir con mujeres.

Cuando Berta es forzada a llevar a su nieta Prudence (Megan Fox) a trabajar con ella, los muchachos se muestran un poco preocupados.

Charlie finalmente consigue una dolbe cita con una vecina y su hermana, que trabaja en una telenovela, y necesita que Alan lo acompañe. El problema es que alan se contagia una gripe de Jake, pasándosela luego a Charlie, dificultando la salida.

El contador de Charlie intenta explicarle que su modo de vida, gastando más de lo que recibe, no tiene mucho futuro, por lo que Alan le tiene que enseñar a su hermano a vivir con menos presupuesto.

Charlie y Alan se encuentran a una mujer(Frankie) medio desquiciada rompiendo un BMW en una playa de estacionamiento con un bat de baseball y deciden ayudarla, principalmente Charlie.

Frankie les dice a Charlie y Alan por qué ella y su hija están huyendo, mientras su hija se enamora de Jake.

Alan ofende a Charlie al decirle que, en caso de su muerte, serían unos primos lejanos quienes cuidasen a Jake. Charlie luego terminaría demostrando que puedo ser capaz de cuidarlo.

Charlie se sorprende al enterarse que una ex-novia que tenia es ahora un hombre.

La hermana de Judith, Liz, intenta algo con Alan en el cumpleaños de Jake, mientras Judith amenaza con dormir con Charlie, si no paraba. Mientras, Jake practica con un kit de magia y Evelyn toma demasiado alcohol.

Judith piensa que Jake está pasando un mal momento por el divorcio de sus padres, después de que comienza a molestar a todos con su guitarra nueva, así que propone enviar a Jake a terapia.

Charlie pone en juego el acuerdo de divorcio de Alan al acostarse con su abogada.

Charlie intenta curarle a Alan su reciente problema de sonanbulismo, y Jake comienza a ver a su terapeuta.

Judith tiene, con unas amigas, un grupo de apoyo por su divorcio que la convenzen de que Charlie no es el mejor ejemplo para que Jake crezca, pero luego de que éste hable con ellas, piensan lo contrario.

Una mujer con la que Charlie se acostó está embarazada, por lo que lo hace reflexionar y decidir hacerse una vasectomia.