Evelyn obliga a Alan que deje pasar una noche en su casa a Jake, luego de enterarse que éste se fue de vacaciones con sus otros abuelos.

Judith se preocupa cuando Jake dibuja el trasero tatuado de una surfista amiga de Charlie que camina semi-desnuda por la casa. Luego, cuando ambas mujeres se hacen amigas, Alan comienza a dudar de que tengan otro tipo de relación.

A su salida del hospital, Alan se enfrenta con una serie de desafíos que ponen a prueba su capacidad de hacer frente.

Ashton Kutcher se une al reparto como Walden Schmidt, un millonario de Internet con el corazón roto.

Alan intenta relacionarse con Jake cuando se da cuenta que su niñez estaba casi terminando, mientras, Kandi persigue una carrera en la actuación.

Jake se enamora de su tutora de química, quien a su vez ha tomado cariño en Walden. Mientras tanto, Alan no puede dejar de leer un viejo diario de Charlie.

Charlie intenta aprender a cuidar de un chico, mientras Jake sigue alimentando a las gaviotas de la playa. Por otro lado, Alan intenta volver con Judith, su esposa.

Charlie finalmente consigue una dolbe cita con una vecina y su hermana, que trabaja en una telenovela, y necesita que Alan lo acompañe. El problema es que alan se contagia una gripe de Jake, pasándosela luego a Charlie, dificultando la salida.

Alan ofende a Charlie al decirle que, en caso de su muerte, serían unos primos lejanos quienes cuidasen a Jake. Charlie luego terminaría demostrando que puedo ser capaz de cuidarlo.

Alan y Charlie reviven todas sus diferencias de la infancia al salir a flote el tema de que Alan había robado algo de una tienda cuando era chico, aunque éste lo niegue.

Mientras Alan pasa más tiempo con Rose para conocerla, Jake intenta ayudar a Charlie en componer una canción para un dibujo basado en un comic del cual es fan.

Alan y Charlie echan a su madre después de que ésta insultara el modo de crianza de Jake, pero cuando termina en el hospital no saben si tener pena por ella o si les está engañando para que la quieran de vuelta.

Una señora mayor, vecina de Charlie, intenta seducir a Alan, mientras Charlie intenta evitar que Jake le de dinero a los evangelistas.

Alan tiene problemas para decidir si llevar a su joven novia a la fiesta de cumpleaños de Jake para que conozca a Judith y a su madre. Rose, mientras, trata de hacer que su novio actúe como Charlie

La hija de Berta, Naomi, está embarazada y Berta la lleva a la casa de charlie con ella para alejarla del padre del bebé. Durante la estancia de Naomi en la casa, Alan revela un secreto que nadie conocía.

Se hace una improvisada fiesta de navidad en la casa, cuando Charlie quería tener una velada romántica con una mujer. Evelyn, al ver quien es, hace lo imposible para que no pase nada. Mientras, Alan tiene que intervenir al ver el interés que Herb desarrolla por Kandi.

Evelyn consigue un nuevo novio, Teddy, que lleva a Alan y Charlie a Las Vegas, les contrata prostitutas y les compra helado, ganándose su aprovación.

Charlie escribe canciones para niños y se hace famoso como Charlie Waffles, causándole celos a Alan. Igualmente, al acercarse el primer recital Charlie revela que tiene miedo escénico.

Evelyn se ofrece para pagar la universidad de Jake, por lo que Alan se da cuenta que no tiene una razon para seguir trabajando. Una noche, cenando con su abuela, Jake descubre lo que puede ser su único talento.

La vuelta de Mia hace que Charlie se cuestione su amor hacia Chelsea. Judith en trabajo de parto debe ir al hospital, donde Alan se reencuentra con Melissa, Herb se rompe una pierna y Judith da a luz a una niña, de la que no se sabe quien es el padre.